Raymond Reddington é um criminoso, comanda uma confraria secreta de bandidos e é um dos fugitivos mais procurados pelo FBI no mundo. E é por este personagem que quem assiste The Blacklist torce, descarada e despudoradamente, ainda que ele mate a sangue frio ou mande executar quem ousa contrariá-lo. Red, ex-oficial da Marinha dos Estados Unidos representado magistralmente por James Spader, é charmoso, fala um inglês empolado, usa metáforas e criou a lista negra de criminosos desconhecidos do FBI, com quem fecha um acordo para entregar, um por um, os bandidos da pesada, gente envolvida com guerras, tráfico de armas e negócios que incluem naturalmente corrupção e envolvimento no aparelho do estado, até mesmo das forças de segurança norte-americana.